Компания по продаже недвижимости, которую Каммингс основал почти 50 лет назад, выросла в империю стоимостью миллиарды долларов. Он убежден, что своими успехами обязан жизненному опыту, который получил в молодости. Прежде чем заняться бизнесом, мужчина перебрал десятки самых различных занятий. Они приучили его к усердному труду и выносливости — качествам, которые позднее помогали ему зарабатывать и преумножать свои богатства.
По мнению Каммингса, нельзя добиться результатов, работая из дома. Он считает, что лидер должен быть в офисе вместе со своей командой. Его задача — быстро и эффективно решать неизбежно возникающие проблемы. Еще одним важным качеством Каммингс назвал активность. По его словам, бизнесмен должен «научиться сам и научить коллег распознавать хороший шанс, когда он идет в руки». Бездействие в таких случаях означает, что удача будет упущена.